Pendant des années, iCloud Mail s’est vendu comme le prolongement naturel de l’écosystème Apple. C’est privé, c’est sécurisé, ça marche tout seul. En réalité, c’est cassé.

C’est un service bourré de logique de filtrage opaque, de fonctions bâclées, privé de fonctionnalités essentielles, avec un support complètement aux abonnés absents.

Comment on en est arrivé là

J’utilise iCloud Mail depuis l’époque où ça s’appelait MobileMe. J’étais un abonné payant et fidèle, utilisateur d’iDisk et des autres services. Quand iCloud a été annoncé, on m’a migré vers le service « nouveau et amélioré ».

Au début, tout marchait. Quand les domaines personnalisés sont revenus avec une vraie gestion du courrier, j’ai été l’un des premiers à sauter dessus. Je m’en sers depuis des années et ça allait à peu près.

Je pardonnais l’absence totale de filtrage correct et une interface webmail médiocre, et j’étais content. J’avais mon propre domaine et ça fonctionnait.

Mais ces derniers temps, j’ai des problèmes… et pas mal d’autres gens aussi ont l’air d’en avoir.

Les problèmes ont été assez graves pour que je rate des contrats critiques, avec une échéance serrée.

J’ai décidé d’enquêter pour voir si je pouvais régler ça.

En bref : non, et Apple non plus, apparemment.

Partie 1 : est-ce l’expéditeur ?

Proofpoint, ou le rejeteur silencieux d’Apple

Apple semble utiliser Proofpoint. Si tu ne connais pas, c’est un système de filtrage d’e-mails de niveau entreprise, conçu pour la conformité en société, pas pour le courrier des particuliers.

Pour être clair, ma seule preuve qu’Apple utilise Proofpoint, c’est la présence de quelques en-têtes X-Proofpoint-* dans chaque e-mail reçu.

Contrairement aux déploiements en entreprise, où les utilisateurs peuvent consulter les messages en quarantaine, iCloud Mail n’offre aucune visibilité. Les e-mails arrivent, disparaissent sans laisser de trace, ou atterrissent dans les indésirables pour des raisons que même le support d’Apple ne sait pas expliquer.

Je ne sais pas avec certitude si Proofpoint est le coupable, mais en remontant dans ma boîte de réception, je vois que les problèmes ont commencé à peu près quand ces en-têtes sont apparus.

Ils figuraient même dans un e-mail récent de GAIL’s, ma boulangerie britannique préférée

X-Proofpoint-GUID: CCb5feGUTMhaeVe-FEV1mB1yc1MUesA5
X-Proofpoint-ORIG-GUID: CCb5feGUTMhaeVe-FEV1mB1yc1MUesA5

Ce que j’ai observé :

Les e-mails transactionnels d’expéditeurs connus ont cessé d’arriver.
Les messages de ma famille, d’autres utilisateurs iCloud, sont classés comme spam.
Je ne reçois plus rien des listes de diffusion.
DocuSign ne passe tout simplement pas, j’y reviens plus loin.

Un problème d’authentification ? Essai avec un relais

J’ai mis un relais devant les enregistrements MX d’iCloud pour mieux comprendre ce qui se passait. J’ai utilisé Migadu avec une simple règle de relais qui transfère tout le courrier vers mon adresse iCloud.

L’avantage, c’est que les en-têtes ARC sont conservés, donc je vois ce que le serveur de l’expéditeur d’origine dit du message.

Cette expérience m’a montré quels e-mails passaient et lesquels non. Pour ceux qui passaient, l’en-tête Authentication-Results indiquait toujours un succès

Et ceux qui ne passaient pas ? Succès aussi.

En septembre 2024, j’ai contacté Apple pour qu’ils enquêtent. On m’a mis en relation avec un « Senior Advisor », poli, qui a promis d’étudier le problème.

Il ne m’a jamais rappelé.

On laisse tomber pour l’instant

J’ai décidé que ce n’était pas un gros problème pour le moment, et heureusement, je peux demander aux gens d’écrire à mon adresse professionnelle (pas idéal) pour contourner le souci.

Partie 2 : l’interface ment sur la réalité du back-end

Des règles qui ne font rien

iCloud Mail a une fonction de règles. Elle est basique, mais elle existe.

J’ai décidé de m’en servir pour ranger dans un dossier les e-mails dont l’objet contient « Receipt », « Uber Receipt » ou « Uber Eats Receipt » (ne me juge pas).

J’ai créé la règle et ça a marché. Mais j’ai vu que plein d’e-mails dont je ne voulais pas dans le dossier « Receipts » y atterrissaient. J’ai donc supprimé la règle.

Les e-mails ont continué d’aller dans le dossier.

À ce jour, je n’ai AUCUNE règle configurée dans iCloud Mail, et pourtant les e-mails avec « Receipt » dans l’objet sont toujours rangés dans le dossier « Receipts ».

Je suppose qu’il y a un décalage entre l’interface de règles côté client et le système de filtrage côté serveur. Apple livrait Cyrus et Postfix dans Mac OS X Server, donc je pense qu’ils utilisent une architecture similaire pour iCloud Mail. Ça ne marche pas.

J’ai de nouveau contacté le support d’Apple. Ils ont dit qu’ils regarderaient.

Silence radio.

Gestion des domaines

Pour ne pas gâcher la partie 3, je dirai simplement que quand tu supprimes un domaine… il ne se supprime pas.

Partie 3 : la goutte d’eau

DocuSign, ou les contrats disparus

On a tous reçu des contrats par DocuSign. On m’en a envoyé quelques-uns récemment, et mon ou ma partenaire en a reçu un pour son nouveau travail.

Il n’est jamais arrivé.

Retour sur l’adresse professionnelle, et il est arrivé instantanément. On a regardé les en-têtes et, sans surprise, tout passait les contrôles d’authentification.

J’ai contacté le support Apple en urgence. On m’a passé un autre « Senior Advisor », lui aussi très poli, qui a lui aussi répété qu’il allait regarder.

Silence radio.

J’ai relancé une semaine plus tard. Le désert, et le silence radio.

Fastmail, le sauveur (ou presque)

Comme le problème revenait sans cesse et que mon domaine m’appartient, changer de fournisseur était facile. Je suis passé chez Fastmail.

C’était écœurant de facilité, comme si plein d’autres avaient fait pareil. J’ai configuré mon domaine, changé les enregistrements MX et c’était parti.

Je reçois enfin tous mes e-mails. J’ignore si Fastmail fait du filtrage fantôme, mais j’ai trouvé un super réglage qui désactive les suppressions automatiques du filtre antispam. Ça a l’air de fonctionner.

J’ai aussi déplacé mes calendriers chez Fastmail, pour que tout soit au même endroit.

Invitations de calendrier, le trou noir d’iCloud

Je reçois des invitations de calendrier de mon ou ma partenaire, de ma famille et de mes amis qui utilisent iCloud Calendar.

Elles vont toujours dans iCloud Calendar.

Apple donne un conseil pour changer le réglage et les recevoir à ton adresse e-mail à la place.

Étonnamment, ça ne marche pas, et l’interface pour le changer non plus.

Voilà ce que j'obtiens

J’ai contacté le support d’Apple à ce sujet. Ils ont dit qu’ils regarderaient.

Silence radio.

Partie 4 : mon avis sur la question

N’utilise pas ça

Les échecs d’iCloud Mail ne sont pas seulement techniques, ils sont systémiques. Entre le filtrage invisible, l’authentification défaillante et une interopérabilité de jardin clos, c’est l’un des pires services d’e-mail grand public pour quiconque a besoin d’une communication régulière et fiable. Si tu prends l’e-mail au sérieux, va voir ailleurs.

L’écosystème d’Apple

Je ne suis plus sûr de pouvoir faire confiance à l’écosystème d’Apple. Je suis client fidèle depuis des années, mais ces derniers temps, je vois plus de signaux d’alerte et d’erreurs que d’expérience fluide.

Ça m’inquiète aussi de plus en plus que les nouvelles versions du système d’exploitation embarquent des gadgets ou surfent sur la dernière mode, au lieu de corriger les problèmes de fond qui minent l’écosystème depuis des années.

Apple Intelligence en est une victime parfaite. C’est un super concept, mais il n’est pas assez fiable pour qu’un vrai utilisateur lui fasse confiance. Je ne vois même pas quels clients en voudraient. La plupart des gens veulent juste que leur appareil marche. S’ils veulent quelque chose pour réécrire un e-mail ou générer l’image d’un chat, ils trouveront un outil dédié.

Le fait qu’ils aient dû rendre le bouton « Genmoji » plus visible dans iOS 18.4 en dit long.

Le support Apple

Le support Apple, c’est une blague. Ils se fichent de tes problèmes et se fichent de les régler. Ils sont là pour te donner l’impression d’être écouté.

Mais ils ne font même pas ça. Ils m’imposent un appel téléphonique, que je déteste, puis ne rappellent même pas.

Je n’ai pas eu une seule bonne réponse du support d’Apple depuis 2015. Qu’est-ce qui se passe ?

Utilise ton propre domaine

Prends ton propre domaine. S’il y a un argument à faire valoir, c’est que tu peux changer de fournisseur facilement. Je suis passé d’iCloud à Fastmail en quelques heures.

Si tu utilises une adresse @icloud.com, @me.com ou @mac.com, tu es coincé chez Apple. Tu ne peux pas partir sans changer d’adresse e-mail.

Tu as beaucoup de fournisseurs au choix, voici certains de mes préférés :

Chacun a ses avantages et ses défauts, mais tous valent mieux qu’iCloud Mail.

Fais des sauvegardes

Le plus gros risque que je ressens aujourd’hui, c’est d’avoir mis tant de confiance dans cette entreprise monolithique. Je dépends tellement d’iCloud rien que pour conserver mes données personnelles.

J’ai récemment mis en place une stratégie de sauvegarde 3-2-1 pour mes deux décennies de photos iCloud, dont j’ai une peur bleue de perdre l’accès.

Apple m’a coincé dans la dépendance. Mais s’ils sont capables de rater aussi lourdement l’e-mail, qu’est-ce qui dit qu’ils ne rateront pas Photos ou iCloud Drive ?

Merci d’avoir lu jusqu’ici. Excuse-moi si ça ressemblait à un coup de gueule, mais cette saga m’a tellement frustré que j’ai voulu la partager.

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